Begin jaren '90 komt een groep gelijkgestemde 'outsiders' samen bij een kleine galerij in New York. Elk komend vanuit een achtergrond van skateboarding, surfen, hip-hop en graffiti maken ze kunst passend bij hun levensstijl, vaak zonder een echte opleiding of ervaring in de kunstwereld . Vooral geïnspireerd door deze jongerencultuur zetten ze zich af van de mainstream kunstwereld. De beweging bracht artiesten als Spike Jonze, Harmony Korine, Shepard Fairey en Ed Templeton op de voorgrond en ondertussen zijn ze er in geslaagd om hun kunst en de subcultuur waar deze uit voortspringt te verheven tot echte pop cultuur. Beautiful Losers laat verschillende van de oprichters van deze beweging aan het woord en brengt het persoonlijk verhaal van deze Doe-Het-Zelf-kunstenaars. Wat gebeurt er als 'outsiders' plots 'in' zijn?